На данный момент пара имеет одного общего ребенка — трехлетнюю дочку Иванну. Но в «общей сумме» малыш будет шестым! Поскольку в семье певца уже есть дети от предыдущих браков.
Только за последние десять лет заслуженный артист Российской Федерации побывал мужем трех женщинам. Первая жена музыканта Инна Горб родила ему сына Никиту. Говорят, Инна сыграла большую роль в жизни певца — помогала писать тексты, снялась в его первом клипе и даже подала идею перебраться в Москву. Кстати, именно разводу с ней он посвятил полюбившуюся многим песню «Ну вот и все». Затем подругой Михайлова стала Наталья Зотова — джазовая певица и двоюродная сестра знаменитой Валерии. Она подарила певцу дочь Дашу. Однако отношения Натальи и Стаса так и не сложились, вскоре они расстались.
С 12 августа 2011 года женой музыканта является Инна Канчельскис (до этого пара жила вместе пять лет). Инна, в прошлом «Мисс Кировоград — 1990», имеет двух детей от прежнего брака с футболистом Андреем Канчельскис. Их семейное счастье длилось целы× 15 лет. За это время у экс-супругов появилось двое детей: Андрей и Ева. Брак распался в 2006 году. Причину расставания до сих пор никто не знает. Поговаривают, что Инна просто влюбилась в уже известного тогда на всю страну Стаса Михайлова.
На что содержать столь большое семейство, такого вопроса у музыканта не возникает. По версии журнала «Forbes» певец занимает первое место в рейтинге «50 главных российских знаменитостей».