Вскоре после этого Иван придумал способ, как расширить торговлю: нужно создать сеть коробейников-книгонош, которые будут добираться до самых отдаленных сел. Шарапов инициативу одобрил и поддержал своими капиталами (хотя дело было рискованное: ведь товар «бродячим продавцам» давали в долг, без всяких залогов.)

Чем могли порадовать простого человека издатели полтора века назад? Для неграмотных крестьян самым ходовым товаром были «картинки»: лубочные изображения на темы священного писания, военных подвигов… Среди умеющих читать селян пользовались спросом традиционные сказания про Бову-королевича или Еруслана, сонники (толкователи снов)…

Первые удачи нового коммерческого проекта подтолкнули Сытина к важному решению: пора открывать собственную «литографическую печатню"! Купец Шарапов и на сей раз помог своему любимцу: стал поручителем за кредит в банке.

Сытинская типография была совсем крошечной, в комнатке стояла одна машина, на которой печатали «народные картинки». Однако молодой хозяин сразу же решил, что будет выпускать продукцию лишь самого высокого качества, а потому не жалел денег, приобретая хорошую бумагу и краски, а главное — нанимая для подготовки «картинок» лучших художников. Результаты не заставили себя ждать: оптовики буквально «на корню» скупали все тиражи. Пора было подумать о расширении дела, и в 1883-м Иван Дмитриевич организовал издательское товарищество «И. Д. Сытин и Ко».

Устроители популярных в ту пору промышленных выставок не прошли мимо сытинских «листков». В 1889 г. на Всероссийской промышленной выставке в Москве Иван Дмитриевич получил за выпущенные им лубочные картинки награду — серебряную медаль. Тогда же известный знаток живописи Михаил Боткин, оценив качество сытинской продукции, стал убеждать молодого издателя печатать репродукции картин знаменитых художников. Сытин рискнул взяться за столь необычную по тем временам затею. И не прогадал — с его легкой руки типографские копии известных картин стали пользоваться все большей популярностью (некоторые энтузиасты даже собирали «домашние Эрмитажи»).

Судьбоносным для Сытина стало его знакомство в 1884 г. с Владимиром Чертковым — близким другом и помощником Л. Н. Толстого. Владимир Григорьевич стал уговаривать предпринимателя-полиграфиста выпустить массовыми тиражами серию книг для простого народа, куда включены были бы лучшие произведения самых известных российских писателей. При этом Чертков честно признался, что уже предлагал свой просветительский проект другим издателям, но те отказывались: «Много ли заработаешь на дешевых „народных“ книжках?!» Однако Иван Сытин долго не раздумывал и согласился заняться вроде бы совсем не доходным бизнесом. Вскоре появилось специальное издательство «Посредник».

«Это была не работа, а священнослужение, — вспоминал Сытин. — Л. Н. Толстой также принимал самое близкое участие в деле печатания, редакции и продажи книг…» Вопреки опасениям, новый проект оказался весьма успешным. Книги «Посредника», благодаря хорошему подбору произведений и невысокой цене, сразу стали пользоваться спросом. Пару лет спустя Иван Дмитриевич обзавелся уже достаточно крупной типографией, чтобы печатать все разрастающиеся тиражи. Среди сытинских «общедоступных» книг — произведения Пушкина, Крылова, русские сказки, «Робинзон Крузо»… Очень удачной оказалась идея печатать справочники по вопросам воспитания детей, по медицине.

В 1892 г. И. Д. Сытин обратил свое предпринимательское внимание на периодику. Он выкупил «умирающий» журнал «Вокруг света» и взялся за его «реанимацию». Первым делом Иван Дмитриевич пригласил к сотрудничеству популярных писателей Д. Мамина-Сибиряка, К. Станюковича, художника Н. Каразина… Кроме того, он придумал необычный «тактический ход» для популяризации издания: редакция «Вокруг света» стала выпускать приложения к журналу, где печатались произведения лучших зарубежных «приключенческих» авторов — Майн Рида, Жюля Верна, Александра Дюма… В результате тираж «Вокруг Света», который первоначально составлял всего 5 тысяч экземпляров, уже через год вырос до 15 тысяч.

Вслед за журналом Иван Дмитриевич решил издавать газету. Это оказалось непросто: «первым лицам» государства известный издатель казался чересчур большим либералом, а потому в праве на издательство газеты ему было под благовидным предлогом отказано. Однако Сытин сумел-таки добиться цели. Он зарегистрировал газету «Русское слово» на подставных лиц, а потом выкупил ее.

Отличительной чертой сытинского «Слова» стала оперативность публикации новостей. В редакции был установлен специальный телефон «горячей линии», около которого постоянно дежурил кто-нибудь из сотрудников, принимая звонки читателей. «Такой быстроты собирания сведений нет даже у правительства!» — восхищался тогдашний премьер-министр С. Витте. Тиражи «Русского слова» быстро росли, и к 1916 г. газета расходилась в 700 тысячах экземплярах!

В 1893-м Иван Дмитриевич начал строительство в Москве на Валовой улице новой типографии — одной из крупнейших в России. Расширялась торговая сеть: сытинские книжные магазины работали в Киеве, в Варшаве, в других крупных городах. В середине 1890-х Сытин затеял еще один «обучающий» проект: серию книжек «Библиотека для самообразования». Предприимчивый издатель нащупал и очередную «золотую жилу». Он начал выпускать крупными тиражами многочисленные календари: «Старообрядческий», «Народный сельскохозяйственный», «Общеполезный». Эта продукция хорошо раскупалась и в городах, и в сельской местности.

Ивана Дмитриевича некоторые называли «неуемным фантазером». В этом человеке удивительно сочетались коммерческая жилка и бескорыстное желание заниматься просветительством. Он мечтал построить в Москве дворец-университет для подготовки народных учителей, открыть по всей стране тысячи школ, организовать повсеместное обучение детей традиционным народным ремеслам…
Сытинская фирма не пожалела средств на организацию сети бесплатных народно-школьных библиотек. А в 1903 г. при типографии на Валовой была создана художественная школа, где обучали (на полном пансионе!) будущих оформителей книжной и журнальной продукции.

К 1917-му типографии Ивана Дмитриевича отпечатали почти полмиллиарда экземпляров книг. Сытинское издательство выпускало более ¼ всей книжной продукции в России. Увы, после революции бурная коммерческая деятельность этого человека быстро сошла на нет, а его предприятия и магазины были национализированы. Новые власти сделали было Сытину предложение занять административный пост и стать руководителем Госиздата, но Иван Дмитриевич отказался, сославшись на «малограмотность». Некоторое время он работал уполномоченным своей бывшей типографии, доставая для нее (благодаря старым связям) за границей бумагу и краски.